Cortona ligger flot på en bakketop (650 moh) med udsigt over Trasimeno søen og Val di Chiana sletten, der virker meget frugtbar, selvom der på nuværende tidspunkt er meget tørt, og landskabet mest består af gullige og brune efterårsfarver.
Byen er omkranset af en 3 km lang bymur opføret af etruskerne, og er en hyggelig middelalderby.
Den har de seneste år fået ekstra opmærksomhed, fordi amerikaneren Frances Mayes har boet her og beskrevet sine erindringer i bogen og filmen: "Mit hus i Toscana".

Passignano sul Trasimeno - Cortona 22 km